La piazza trae il suo nome dall'antico convento di San Nicola dei Greci Bizantini, una presunta costruzione del VI secolo durante la prima colonizzazione bizantina, ma la leggenda narra che fu distrutta nel IX secolo dai Saraceni di Saba. In realtà, il convento, la cui posizione esatta è sconosciuta, sembra essere stato attivo almeno fino al XIV secolo.

In epoca medievale e moderna, la Porta Nuova si apriva su questo spazio, posizionata a nord del centro abitato. Nel corso del XIII-XIV secolo, questa porta fu rinforzata con bastioni e viene rappresentata chiaramente in un'incisione seicentesca di Cassianus da Silva, la quale è stata utilizzata da Pacichelli come riferimento. La maggior parte delle strutture fortificate è andata distrutta alla fine del secolo scorso, quando il Palazzo Fanelli fu costruito al suo posto. Tuttavia, è ancora possibile individuare i resti di una torre con base quadrata leggermente inclinata lungo via Muraglia. Questa torre faceva parte delle fortificazioni ed è posizionata tra il Palazzo Fanelli e una scalinata realizzata nei primi decenni del XX secolo, grazie alla demolizione di alcune antiche costruzioni che si trovavano lungo il perimetro del borgo medievale.